А ты ему не говори, что "вот шас ты меня будешь трахать"... сделай это внезапно... можешь даже изнасиловать, завязав глаза. Проблема как ты понимаешь не физиологическая, а в голове.

Я полагаю, что у него опыта в этом вопросе тоже не ахти, поэтому срабатывает комплекс о том, что "сейчас я облажаюсь", причём каждая неудача его усиливает. Можно попробовать обмануть его подсознание, сделать так, чтобы оно "физически не успело" отреагировать. Этому может способствовать неожиданность, неизвестность (допустим сексуальная игра, в который вы завяжете ему глаза и будете ласкать, возбуждение будет высоким, но в какой момент "облажаться" он осознавать не будет). Немного алкоголя (для расслабления) но главное не переборщить. Тут ведь главное начать... потом уже "опадание" не срабатывает, там уже физиология.